Una sucesión de compras y ventas de tierras bonaerenses darían el puntapié inicial a la historia de Sierra de la Ventana. Todo comenzaría en 1879, cuando el Gobierno de Buenos Aires vende a Don Jorge E. Catty un campo ubicado al noreste de Bahía Blanca, sobre el río Sauce Grande, quien a su vez lo vendería a Don Teófilo Bordeu. Éste último llevaría adelante la segmentación de la propiedad en tres lotes de frente al río, con fines de pastoreo. Estos lotes pasarían por varios dueños hasta llegar a manos de Don Dietrich Daniel Meyer, quien será a su momento considerado fundador de la localidad.

En 1903 se autoriza el ramal del Ferrocarril del Sud a Bahía Blanca, naciendo así las estaciones Sierra de la Ventana y Sauce Grande.

Como fecha de fundación de la localidad se toma el 17 de enero de 1908, día en que se venden y escrituran las tres porciones de tierra, y se la denomina Villa Tívoli Argentina en homenaje a una antigua ciudad romana.

En noviembre de 1911 se inaugura en cercanías a Sauce Grande la cuna del turismo en la región, el Titánic Argentino: el Hotel de la Ventana. Considerado el más lujoso de Sudamérica, y albergando el primer Casino del país, este hotel recibiría en sus espectaculares instalaciones a la alta sociedad argentina e inglesa, y a figuras ilustres del ámbito mundial, difundiendo en cierto modo las cualidades turísticas de la región.

A raíz de esto, el nombre de la estación Sauce Grande se cambiaría por el de Sierra de la Ventana; mientras que la estación que llevaba hasta entonces dicho nombre, pasaría a denominarse Saldungaray, en honor al dueño de las tierras aledañas.